Come molte altre fontane costruite nel XII secolo, la Fontana di via Osmano è inglobata all’interno di un edificio e presenta un arco d’ingresso a un ambiente situato sotto il piano stradale; l’accesso era possibile attraverso una scala.
Era dotata, sul retro, di una vastissima cisterna che veniva alimentata dall’acquedotto di Prato Baglioni. Questo canale, che nasceva da Colle Aperto e che percorreva tutto il lato nord della collina per terminare alla fontana del Delfino nel Borgo di Pignolo, è oggi in secca.